분자생물학 핵산의 개요

1.3 핵산의 개요

DNA는 deoxyribos 당을, RNA는 ribose 당을 함유한다.

과학자들은 서서히 핵산이 DNA(deoxyribonucleic acid)와 RNA(ribonucleic acid) 두 종류로 나누어진다는 사실을 알게 되었다. DNA와 RNA의 주된 차이점은 DNA는 deoxyribose를 함유하고 RNA는 ribose를 함유한다는 것이다. 이 두 오탄당은 오직 하나의 치환기에서만 다르다. Deoxyribose는 2번 탄소 위치에 수소 원자를 가지고 있지만, ribose는 같은 위치에 수산기를 가지고 있다. 관습적으로 오탄당의 aldehyde기는 1번 탄소, 그 다음 탄소는 2번 탄소, 그 다음은 3번 탄소 따위로 표시한다. 

 각각의 오탄당 사슬은 산소 원자 다리가 1번 탄소와 4번 탄소를 연결하는 오탄소 고리를 형성할 수 있다. 이 두 당의 고리들은 furan의 유도체이기 때문에 이들을 furanose라고 한다. Ribofuranose와 deoxyribofuranose는 흔히 Haworth구조로 그려진다. Haworth 구조에서는 당의 고리를 책 지면에 수직인 납작한 고리로 나타내며 고리에 있는 산소 원자는 뒤편에 그리고 1번 탄소는 오른족에 오게 한다. 고리의 두꺼운 아래쪽 가장자리는 보는 사람을 향하고 위쪽 가장자리는 지면의 뒤를 향하며, 치환기들은 고리 평면의 위 또는 아래를 향하고 있다. 짧은 선은 당 고리에 부착한 수소원자를 나타낸다. 고리를 형성함으로써 1번 탄소는 2개의 서로 다른 광화학 배열을 할 수 있게 된다. 한 배열은 a(alpha)-anomer 이성체로서 1번 탄소에 부착한 수산기가 고리 평면 아래쪽에 오도록 그리고, 다른 배열은 b(beta)-anomer 이성체로서 1번 탄소에 부착한 수산기가 고리 평면 위쪽에 오도록 그린다. 

 

  Nucleoside는 purine 또는 pyrimidine 염기가 당에 결합한 구조로 이루어져 있다. 

DNA의 각 deoxyribose는 질소 원자와 탄소 원자로 이루어진 네 종류의 서로 다른 이종 고리 분자에 결합되어 있는데, 이 고리 구조는 양성자 수용체로 작용할 수 있기 때문에 단순히 염기라고 칭한다. 두 염기 티민(thymine, T)과 시토신(cytosine, C)은 pyrimidine 유도체이고, 두 염기 아데닌(adenine, A)과 구아닌(guanine, G)은 purine은 유도체이다. RNA도 역시 시토신, 아데닌, 그리고 구아닌을 가지고 있으나 티민을 대신하여 다른 pyrimidine인 우라실(uracil, U)을 함유한다. 우라실과 티민의 유일한 차이점은 티민의 5번 탄소에는 메틸기가 부착되어 있다는 것이다. T, C, A, 그리고 G가 deoxyribose와 결합하여 deoxyribonucleoside라고 불리는 일단의 화합물을 형성하며, U, C, A, 그리고 G는 ribose와 결합하여 ribonucleoside라고 불리는 deoxyribonucleoside와 비슷한 화홥물을 형성한다. 각 염기의 특정 질소 원자(pyrimidine은 1번 질소, purine은 9번 질소)는 furanose 고리의 1번 탄소에 결합되어 있으며 이 결합은 N-glycosylic 결합(N-glycosylicbond)이라고 한다. 각각의 nucleoside에는 2개의 고리가 있으므로(당과 이에 결합한 염기), 두 고리의 원자를 서로 구별할 수 있는 방법이 필요하다. 이 문제는 오탄당의 탄소 원자 번호 뒤에 prime 부호(')를 붙여 해결한다. 따라서 오탄당의 첫 번째 탄소는 1', 다음 탄소는 2', 그 다음은 3' 따위로 표시한다. 

 뉴클레오티드는 nucleoside의 당에 인산이 결합한 구조로 이루어져 있다. 

 Nucleoside의 당에 인산이 결합한 화홥물을 뉴클레오티드라 한다. 즉, 인산이 ribonucleoside에 결합하면 ribonucleotide가 되고, 인산이 deoxyribonucleoside에 결합하면 deoxyribonucleotide 가 된다. 인산이 결합한 오탄당 탄소 원자의 번호는 뉴클레오티드 이름의 일부로 부가된다. 즉, uridine-5'-monophosphate(5'-UMP)과 thymidine-5'-monophosphate(5'-dTMP)에서는 인산이 5' 탄소에 결합되어 있고, uridine-3'-monophosphate(3'-UMP)과 thymidine-3'-monophosphate(3'-dTMP)에서는 dlstksdl 3' 탄소에 결합되어 있다. nucleoside monophosphate는 두 가지 이름으로 통용된다. 예를 들어 cytidine-5'monophosphate(5'CMP)는 5'-cytidylate로도 불린다. 각각의 nucleoside monophosphate는 당이 하나의 에스테르 결합으로 인산에 결합한 구조를 갖기 때문에 일종의 phosphomonoester이다.

 DNA는 다수의 deoxyribonucleotide가 길게 연결된 직선 사슬이다. 

 DNA를 구성하는 deoxyribonucleotide들은 이웃한 두 deoxyribonucleotide의 5' 탄소 원자와 3' 탄소 원자가 인산기에 의해 연결된 직쇄상 중합체를 형성한다. 이웃한 두 nucleoside를 하나의 공통 인산기에 연결하는 결합을 phosphodiester 결합(phosphodiester bond)라고 부른다. 따라서 직선상 DNA 사슬은 각각 하나의 3'말단과 5'말단을 갖는다. 이러한 방향성은 나중에 DNA의 구조와 기능을 탐색하는데 대단히 중요하게 작용하였다. RNA의 구조도 DNA의 구조와 매우 유사하다.

 핵산이 뉴클레오티드의 기다란 사슬이라는 것이 발견되고 3년이 지난 후, 영국의 Frederick Sanger(프레더릭 생어)는 폴리펩티드 분자는 여러 아미노산이 특정한 순서로 배열된 직쇄상 중합체라는 것을 밝혔다. 아미노산의 배열순서는 특정 반응을 촉진하며, 외래 생물이나 외래 물질로부터 세포를 보호하고, 물질을 수송하며, 또는 세포의 내부 구조를 지지하는 따위의 단백질의 고유한 물리적 그리고 화학적 특성을 결정하는 요인으로 작용한다. DNA 분자는 뉴클레오티드의 직쇄로 이루어져 있고, 폴리펩티드는 아미노산의 직쇄로 이루어져 있다는 것이 알려지면서 뉴클레오티드의 서열은 폴리펩티드의 아미노산 서열을 결정한다는 서열 가설(sequence hypothesis)이 등장하게 되었다.